Революционные события и гражданская война надолго затормозили экономическое и культурное развитие города Лебедина; в 1917-1920 гг власть в городе менялась 8 раз. Летом 1918 года во времена гетмана П. Скоропадского в Лебедине состоялась первая выставка украинской древности, а 23 марта 1919 года открылся Лебединский историко-краеведческий музей им. Т.Г.Шевченко.
Окончательно Советская власть в Лебедине была установлена 3 декабря 1919 года. После административной реформы 1923 года, в течении 7 лет Лебедин, как районный центр, входил в состав Сумского округа, в 1930-32гг – непосредственно подчинялся республиканским органам власти, в 1932-39 гг был райцентром Харьковской области, а с 1939 года – центр Лебединского района Сумской области.
В предвоенные годы образовалась промышленная зона в юго-восточной части города – были построены электростанция, кирпичный, лесопильный, маслозавод, разные мастерские.
Однако в этот же период город понес невосполнимые потери – в 1937 году был взорван прекрасный Успенский собор с колокольней, которая определяла колорит общегородского центра. Были разрушены три церкви вокруг центрального района - Георгиевская, Мироносицкая и Трехсвятительская. Значительным разрушениям подверглась и достопримечательность слободского деревянного зодчества XVIII века – Воскресенская церковь, в которой были разобраны колокольня, бабинец и церковное ограждение с величественными вратами. Все уцелевшие храмы были закрыты и использовались властью как склады.
Огромные материальные убытки городу Лебедину принесла Вторая мировая война. Большинство важных промышленных объектов города были взорваны и сожжены еще при отступлении с Лебедина частей Красной армии. Лебедин был оккупирован немецкими фашистами с 11 октября 1941 года до 21 февраля 1943 года и с 10 марта до 19 августа 1943 года.
В конце августа 1943 года несколько дней в Лебедине располагался штаб войск Воронежского фронта: командующий фронта - генерал армии М.Ф.Ватутин и член Военного Совета фронта Н.С.Хрущев.
В память о тех трагических годах в 1985 году был построен Мемориал Славы – памятник воинам-землякам, погибшим в годы Второй мировой войны, который размещен на северо-западной окраине города.
В послевоенные годы город был восстановлен; реконструировались старые предприятия и строились новые – швейная фабрика (1948г), завод поршневых колец (1955г), завод станочных узлов (1961г), коечный завод (1964г) – в настоящее время ОАО «Лебединский машиностроительный опытно-эксперементальный завод «Темп».
В 1936 году в Лебедине был создан военный аэродром, для летчиков построен военный городок, а в 1959 году под Лебедином основались ракетчики. В 1984 году здесь разместили стратегические ракеты средней дальности СС-20, поскольку до этого здесь стояли более старые ракетные комплексы. 665-й ракетный полк делился на три дивизиона, каждый из которых обслуживал по три ракеты СС-20 - всего 9 ракет, которые были нацелены на страны Ближнего Востока и Западной Европы.
В 1990 году в соответствии с советско-американским договором 1987 года о сокращении ядерного вооружения, все СС-20 были сняты с вооружения и уничтожены. 31 декабря 1992 года 43-я ракетная дивизия, побывавшая на Кубе, была расформирована.
Инф.ukrainian.su