Существует несколько версий по поводу даты основания города Лебедин, однако наиболее достоверно, что в 1654 году здесь была основана слобода переселенцами с Правобережной Украины. По существующим версиям название город получил от Лебяжьего озера, которое находится вблизи, или же это название от одноименных сел на Черкащине или Киевщине, откуда пришли переселенцы.

  Первыми строителями крепости и города Лебедина были казаки-черкасы, а первым архитектурным сооружением в поселении был пятиконечный Замок или Малый городок, расположенный в районе нынешних зданий суда и прокуратуры; занимал он  площадь около 4 га, имел оборонное ограждение. В 1658 году население Лебедина пополнилось новыми переселенцами, поэтому слободу перестроили, и это поселение вошло в казацкий реестр под названием «Лебяжий город».

  В 1659 году Лебедин стал сотенным местечком Сумского слободского казацкого полка, в котором находилось сотенное управление и жил сотник. В конце XVII века Лебединская крепость была самой большой среди всех сотенных городов Слобожанщины, на вооружении Лебединского гарнизона было 9 больших пушек и 88 мушкетов. Жители города, служивые казаки, кроме станичной службы, занимались земледелием, скотоводством, торговлей, кустарными промыслами и ремеслами.

 С Лебедином связаны  трагические события в истории Украины, произошедшие из-за  перехода гетмана Мазепы на сторону шведов во времена Северной войны.  С 20 ноября по 26 декабря в Лебедине находилась ставка Петра I, который готовился к боевым действиям против Гетмана Мазепы и шведского короля Карла XII.

 По распоряжению царя в Лебедин были свезены  сторонники Мазепы из высшего состава казачества, которые в большинстве своем были осуждены на пытки и казнь – всего было казнено около 900 человек. Замученных  казаков сбрасывали в яму и закапывали без христианского обряда погребения. Эти события в истории Украины получили название Казни казаков в Лебедине, а в память о тех событиях была насыпана Казацкая могила.

 Во второй половине XVIII века Лебединская крепость потеряла свое военное значение,  ее валы постепенно снесли, а на территории прежней крепости сосредоточились административные учреждения, Успенская церковь, торговая площадь.

  После ликвидации Екатериной II слободских казацких полков в 1765 году, на территории Слобожанщины была создана Слободская Украинская губерния, а Лебедин стал военной слободой, центром комиссарства Сумской провинции. В 1780 году Лебедин стал районным городом Харьковского наместничества;  в  1782 году «Лебяжий город» был переименован на районный город Лебедин,  а в 1796 году вошел в состав Охтырского уезда возобновленной Слободско- Украинской губернии.

  Большинство населения города занимались земледелием и животноводством, развивалось садоводство и бахчеводство, ускорилось развитие ремесла и торговли; 3-4 раза в год в Лебедине проводились ярмарки. Экономическая и культурная жизнь Лебедина заметно оживилась после аграрной реформы 1861 года, население города в те времена превысило 13 тыс. человек. В городе появилось несколько новых учебных заведений.

  Развитие промышленности города значительно ускорилось после строительства железнодорожного пути Лебедин – Бромля в 1894 году, который связал город с железнодорожной магистралью Люботин – Сумы – Ворожба. В 1899 году в городе была установлена телефонная станция – первая в провинции Российской империи.

 В начале ХХ века население города составило 18 тыс. человек, появились новые учебные, медицинские и культурно-образовательные заведения. Развивалась промышленность – в 1904 году вступила в строй мельница – самое большое предприятие Лебедина, которая перерабатывала 3 млн. пудов зерна в год. В 1907 году начал действовать кирпичный завод, в 1910 году была построена первая электростанция станция и механический завод.

 Для благоустройства города Лебедина много сделал городской председатель М.О.Кононенко (1907 – 1917гг), при котором было проведено освещение города, построена богадельня, насажен городской парк, был осушен «гнилой пруд» на реке Труфанец, а сама река была пущена в подземную трубу.
 

Инф.ukrainian.su