Моду на пассажи в Киеве, сам того не ожидая, ввел швейцарец Мартин Штифлер, который принял российское подданство и в 1869 году начал собственное кондитерское дело в Киеве. Он купил усадьбу с садом площадью 2843 кв. саженей, которая своей узкой частью выходила на Крещатик, и развернул на участке строительство — застраивал двор одно- и двухэтажными домами. На Крещатик выходил только двухэтажный дом, где располагались одна квартира и два магазина, сдававшиеся в аренду. В 1875 году три разноэтажных дома Штифлера по проекту архитектора О. Я. Шилле переросли в трехэтажное здание с двумя дворовыми крыльями, которые спустя девять лет протянулись до границ сада в глубь усадьбы.

Еще спустя тринадцать лет над рядами арочных окон, разделенных пилястрами, поднялся четвертый этаж. В 1890 году киевский швейцарец застроил уже треть своей усадьбы. Разнофункциональные здания П-подобной конфигурации, вытянутые в глубь двора, спустя несколько лет должны были превратиться в торговый центр нового типа — пассаж. Так, по крайней мере, видели владение кондитера Штифлера авторы проекта перепланировки усадьбы Меринга (см. Контракты, 2005, № 17). Через образовавшийся двор усадьбы Штифлера и смежную усадьбу строительного подрядчика Л. Б. Гинзбурга планировалось проложить улицу, которая выходила бы на новообразованную улицу Меринговскую (современная ул. М. Заньковецькой, 4), а часть двора должны были перекрыть стеклянной крышей.

Однако проект архитектора О. С. Кривошеева реконструкции двора при участии строительной конторы Л. Б. Гинзбурга реализован не был. В 1900 году усадьбы А. Штифлера и Л. Гинзбурга приобрело за 1 миллион 375 тысяч рублей известное страховое общество «Россия». В его планах было построить на центральной киевской улице торговый дом, проект которого заказали известному петербургскому зодчему Павлу Андрееву (1869-1939).

Узкая усадьба между параллельными улицами, в которой в начале века обитало около 700 человек, обусловила выбор планировочного решения — идея была реализована теперь в форме дома-пассажа со сквозным проходом. Перед строительством все дворовые сооружения в усадьбах Штифлера и Гинзбурга снесли, а летом 1913 года начали строительство. Газета «Киевская мысль» сообщала: «Работы начаты с Меринговской улицы, и здесь уже воздвигнуто вчерне фронтовое здание с большой аркой в центре.

От здания пройдут в глубь усадьбы два длинных боковых корпуса, в виде двух параллельных рядов, образующих улицу. Эти угловые корпуса у границы усадьбы по Крещатику будут замыкаться фасадным большим зданием с огромной аркой, высотою в 5 этажей, через которую, стоя на Крещатике, можно будет обозревать весь пассаж. Фасадные дома и боковые корпуса, примыкающие к ним, будут построены в 6 этажей, причем нижние этажи будут отведены под магазины и торговые помещения, а верхние — под квартиры. Всего в зданиях пассажа будет устроено до 100 магазинов. Общая стоимость пассажа исчислена в 3 млн рублей».

С 1915 года забурлила жизнь в Большом пассаже. В нижних этажах пассажных корпусов и в двухуровневом подвале, который занимал всю площадь двора-улицы, находились преимущественно административные учреждения: собственно Киевского отделения страхового общества «Россия» с лазаретом, киевских обществ сельского хозяйства и промышленности, заводчиков и фабрикантов, взаимного кредита, Санкт-Петербургского учетного и ссудного и Азово-Донского коммерческого банков, Британского инженерно-акционерного общества, также разнообразные мелкие конторы, курсы, типографии, мастерские, склады и тому подобное.

Здесь же были и известный кинотеатр «Экспресс» и одноименная киностудия А. Шанцера, магазины братьев Коген, Ющинского, Балабух, Шабардина, Киевской артели ювелиров. Современники отмечали, что «население этой усадьбы могло бы образовать целый поселок». Модель улицы и в то же время дома, воплощенная в пассаже, создавала иллюзию отдельного города, активного и вместе с тем уютного пространства.

О том, что это все же улица, напоминали деревья с обеих сторон проезда, кроны которых достигали третьих этажей. Из арок выгнутого внутреннего двора пассажа раскрывался вид на противоположные улицы, создавая пространственную интригу, «игру в улицу», иллюзию парадного коридора-галереи, на стенах которой развешены картины великих мастеров, — Венера и Марс, Амур и Психея, Нептун с нимфой Амфитритой и дельфином, маленький Дионис на льве, купидоны, амуры и совы, роги изобилия... Это пространство предусматривало неспешную поступь, прогулку без особой цели, с обязательным посещением магазинов и кофеен, любованием настенными рельефами, приятной беседой и наслаждением городом.