О времени основания первого деревянного замка на горе Киселеве нет достоверных сведений. По этому поводу возникли разные точки зрения, историков XIX в. Одни предполагали, что замок построен уже во времена великого князя Литовского Гедимина в перв. пол. ХІV в.; другие относили его к периоду княжения Витовта [2, с.56]; третьи считали, что он возник сразу после получения Киевом Магдебургcкого права (в конце ХV - начале ХVІ в).

Одной из особенностей оборонительного строительства на Украине в ХV-ХVІ вв. было традиционное размещение новых оборонительных сооружений на месте древнерусских укрепленных поселений. При выборе места решающим фактором оставалось наличие природных защитных рубежей, особенности рельефа, водные преграды и т.п.

Киселевка, известная ранее под названием Хоревицы и Замковой, а в XIX в. - Фроловской, доминируя над плоской частью города - Подолом, имела вид изолированной горы. Размеры ее - 450 х 210 м. Наиболее высокая точка возвышается над уровнем Днепра на 80 м. Она занимает центральное место среди древних киевских городищ. На север от нее находилось поседение на горе Щекавице, а в южном направлении (вблизи нее) возвышается Сгарокиевская гора, на которой существовало одно из древнейших Киевских городищ - центр Киева во времена Владимира и Ярослава. На запад от Киселевки расположен отрог Старокиевской горы - гора Дитинка. С запада и севера Киселевка омывалась двумя ручьями - Глубочицей и впадающей в нее Киянкой.

Благодаря своей изолированности, гора Киселевка была удобным и безопасным местом - крутые, почта отвесные склоны, делали ее неприступной. Именно поэтому она была заселена с древнейших времен, о чем свидетельствуют выявленные здесь во время раскопок 1932, 1933, 1939 и 1940 гг. археологические материала. Киселевка является одним из немногочисленных районов Киева, в культурном слое которого представлены почти все эпохи его исторического развития, начиная с эпохи бронзы и кончая ХVIII в. Традиционное существование оборонительного укрепления на месте, выбранном в древности, приводило к определенной инерции, к "отставанию" укреплений от новых требований, выдвигаемых в соответствии о развитием и распространением новых видов оружия, о изменениями в стратегии и тактике обороны. Местоположение укрепления, которое было оптимальным в предшествующий период, уже ее являлось таковым в ХV-ХVІ вв.

Местоположение киевского замка в соответствии с требованиями обороны, предъявляемыми к укреплениям в XVI в., имело существенные недостатки. Хоть гора Замковая высокая и крутая, однако окружающие ее горы тоже высоки, - отмечает автор ревизии замка 1552 г. Гора Щекавица, например, такой высоты, что с нее видно все, что делается в замке, т.е. Замковая гора на север понижается. Поэтому, - говорит ревизор, - нужно поставить поперек замка "тарасу" для защиты этой части замка от Щекавицы. С юга, за Драбской брамой, за рвом, настолько узким, что через него можно бросить камень, в конце моста, ведущего в эту браму - гора Клинець, равная по высоте Замковой. Там же поблизости есть еще одна гора, даже выше Замковой, но это можно исправить, так как она "... остра, может быть унижена копаньем". Кроме того, в отдельных местах Замковая гора была размыта ливневыми потоками и требовала срочного укрепления.

О форме плана Киевского замка на Киселевке дает возможность судить только древняя иконография, в частности,изображения замка на рисунках А.Вестерфельда, относящиеся к середине ХVII в. Крупные археологические исследования, результаты которых могли бы дать исчерпывающий ответ по данному вопросу, не проводились. На рисунках ХVII в. отчетливо видно, что направления оборонительных стен органично связаны с естественной формой вершины горы и с более частными особенностями рельефа. Форма плана деревянного киевского замка, построенного в середине ХVІ в. по принципу "наложения" ее на рельеф, ничем существенно не отличается от крупных древнерусских дерево-земляных оборонительных комплексов, имевших так называемую "нерегулярную", точнее, свободную форму плана, оптимально увязанную с определенным участком.

Описание замка 1552 г. дает сведения о составе, материалах и конструкциях оборонительных сооружений замка на Киселевке. Он быв срублен из соснового дерева; оборонительные его сооружения состояли из 133 городен; некоторые из них имели длину по 4 сажени, другие - меньших размеров, "... вся з бланкованьем добрым, драницами не тонькими побиты, з помосты, з подвябитьем, з дверьми, а с столбами, где их погреба". Замок имел 15 рубленых деревянных веж, 14 из них были шестиугольными, одна - четырехугольная, все вежи имели подсябитья и три яруса бойниц - нижнего, среднего и верхнего боя. Вежи поднимались выше крыш оборонительных стен. Замок во время описи был новый, все его сооружения исправны. Снаружи оборонительные стены и башни в противопожарных целях были покрыты до уровня бланкования толстым сдоем глины.

В замок вели две въездных брамы, расположенные в башнях, Северная, обращенная в сторону Подола, называлась Воеводиною, другая - Драбской. Она была обращена на юг, т.е. в сторону Старого Киева. Существовала еще калитка, ведущая в город. Перед Драбской брамой был устроен подъемный мост на двух цепях, следовательно, перед ней был ров. Небольшая площадка, перед брамой служила лобным местом, где приводились в исполнение смертные приговоры.

Сведения описи 1552 г. о конструкциях оборонительных сооружений замка подтверждаются результатами археологических раскопок. Установлено, что культурный слой ХІ-ХII вв. изрезан остатками сосновых колод, а в некоторых местах - следами от деревянных стоек. Эти деревянные конструкции - следы городень ХV-ХVІ вв. возле северного въезда в замок. Остатки колод прослежены на глубину до 2,20 - 2,5 м. Кое-где вместо них употреблялись стволы сосен со снятой корой и небрежно обрубленными ветвями. От них в земле сохранились гнезда о боковыми углублениями. Большинство колод лежали друг к другу под углом 90о. В одном месте обнаружены остатки деревянного помоста, уложенного на сосновых лежнях, от которых сохранились глубокие следы. Возле отдельных балок выявлены гонкие прослойки желтой глины - остатки глиняной обмазки стен, о которой говорится в описи 1552 г. В одном месте найдены фрагменты известковой стенной обмазки с гладкой наружной поверхностью. Она, по-видимому, покрывала стены какого-то сооружения, возможно, одной из башен, снаружи.

На территории замка располагались жилые дома, дворец воеводы, три православных церкви и католический костел. Достоверно известно, что одна из церквей называлась Николаевской; название двух других - Спасская и Покровская - пока не подтверждены документальными источниками. Были в замке казармы для гарнизона, кухня, пекарня, бани, колодец, склады для пороха и селитры, арсенал, в котором хранились пушки, гаковницы и "длинные кии" - огнестрельное оружие без приклада.
На одной из башен находились куранты с боем; за исправностью их следил пушкарь Якуб, который за это получал дополнительное жалованье: "... 15 коп грошей, а сукна лупского 5 локоть.

Судя по количеству перечисленных в замке сооружений, площадь его была значительной, а застройка плотной. Известный исследователь Киева Н.Закревсвий пришел к выводу, что территория замка равнялась около 2072 квадратных саженей.

Дополняют представления о замке и названные рисунки А.Вестерфельда. На одном из них - фрагмент замка. Он включает два отрезка оборонительных стен, состоящих из отдельных городен и три шестигранные угловые башни, перекрытые невысокими шестигранными шатрами. Из-за стены видна крыша еще одной башни идентичной конструкции. Городни имеют два яруса бойниц и подсябитье; башни - три яруса бойниц и подсябитье. На склоне горн показаны и дополнительные защитные укрепления, состоящие из грех рядов вертикально врытых в землю бревен.

При сравнении Киевского замка на Киселевке с оборонительными комплексами домонгольского периода становится очевидным, что принципы расположения его на рельефе с учетом максимального использования природных защитных рубежей, свободная форма плана, органично согласованная с формой вершины горы, конструкции его оборонительных дерево-земляных сооружений, состоящих из городен и рубленых многоярусных башен, почти не отличались от укреплений ХII - начала ХIII в. Киевские строители середины ХУІ в. оперировали традиционным арсеналом знаний и строительных приемов, сложившихся в эпоху Киевской Руси.