Петр Великий был первым государем, посетившим Киев после его включения в состав Московского государства. История сохранила для нас подробности всех визитов царя. Так, впервые он прибыл в Киев 4 июля 1706 года, «дабы защитить столицу своих предков от возможного нападения шведов на южную Россию». Встреченный пушечным салютом при многочисленном стечении народа, он сразу же, прямо с берега, направился в Софийский собор, где состоялся торжественный молебен. Служил митрополит Киевский Варлаам (Ясинский) в сослужении многочисленного духовенства округа. Затем государь переехал в Киево-Печерский Успенский монастырь. Там, в резиденции его архимандрита Иоасафа (Кроковского), произошел забавный и при этом знаменательный случай.

Когда наместник решил угостить посетителей вином, один из монахов подошел к Петру с большим подносом, уставленным рюмками. Государь, не заметив насельника, взмахнул рукой и опрокинул содержимое подноса. Присутствовавшие приняли это за дурное предзнаменование, но расторопный монах не смутился и, указав на осколки рюмок, многозначительно произнес: «Так сокрушатся, великий государь, силы супостатов твоих!» «Дай Бог, чтобы пророчество твое сбылось», – весело ответил Петр.

Между тем был подан другой поднос, все выпили, и незначительное замешательство улеглось.

В тот же день государь посетил Ближние и Дальние пещеры, усердно молился у мощей преподобных угодников, с благоговением обозревал там все, что достойно примечания.

Полтора месяца пробыл Петр Великий в Киеве, все силы и время отдавая решению проблемы укрепления города, превращения его в неприступный для шведов форпост. 15 августа, в день храмового праздника лавры – Успения Пресвятой Богородицы, состоялась торжественная закладка Печерской крепости.

20 августа царь покинул город, но 24 декабря вновь прибыл в «мать городов русских». Пробыв здесь сутки, царь выехал в Острог.

В 1709 году, после «преславной виктории Полтавской», государь снова побывал в Киеве. Восторженно встречали киевляне царя, увенчанного лаврами одержанной победы. Шествие было поистине триумфальным. В Святой Софии был отслужен благодарственный молебен за дарованную победу. В последующие дни Петр навестил архимандрита лавры. Во время обеда он вспомнил о случае с разбитыми рюмками и повелел позвать монаха, принесшего три года назад поднос с вином.

«Пророчество твое сбылось, – сказал он ему. – Супостат сокрушен, как те рюмки, которые ты уронил…» Похвалив инока за находчивость, он повелел посвятить его в архимандриты, направив после этого в один из монастырей.

15 августа 1709 года государь оставил Киев после молебна в Великой церкви Успения Богородицы. Следует отметить, что до самой кончины Петр оставался небезразличным к судьбе великого города.